La puerta S. Paolo es una imponente estructura de origen romano, aislada del círculo de las murallas aurelianas por motivos de vialidad y enmarcada dentro de torres semicirculares. Marcaba el inicio de la vía Ostiense y su nombre deriva de la proximidad a la basílica de San Pablo Extramuros. Una placa recuerda los combates que tuvieron lugar en septiembre de 1943, durante la resistencia a la ocupación de Roma por parte de las tropas alemanas. En el interior se encuentra el pequeño Museo de la Vía Ostiense, que ilustra la antigua calzada romana por medio de relieves, estampas y maquetas del área arqueológica de Ostia.